بدون شک می‌توان محمود فکری را ناکام ترین چهره سال ۹۹ فوتبال ایران معرفی کرد. سرمربی پیشین استقلال که در ابتدای فصل به شکلی عجیب از نساجی جدا شد تا به استقلال بیاید سرنوشت خوبی در تیم آبی پوش تهرانی نداشت و در نهایت فقط نیم‌فصل سرمربی این تیم بود.

فکری در شرایطی در ابتدای فصل سرمربی استقلال شد که با نساجی قرارداد داشت، اما قراردادش را با این تیم نادیده گرفت تا هدایت استقلال را برعهده بگیرد؛ مسئله‌ای که باعث ناراحتی زیاد همشهریانش شد، اما رویای هدایت استقلال موضوعی بود که فکری به خاطر آن حتی حاضر شد جایگاه خود را در نساجی و در قائمشهر از دست بدهد.

به هر طریقی بود فکری سرمربی استقلال شد تا با این تیم به موفقیت برسد؛ تیمی که از نظر مهره چیزی کم نداشت و بهترین‌های ایران را در اختیار گرفت، اما دنیا آنطور که باید و شاید به کام فکری و استقلال نبود. نتایج سینوسی فکری با استقلال و عدم موفقیت با این تیم باعث شد تا فکری فقط نیم فصل هدایت استقلال را برعهده می‌گیرد.

غیر از مسائل فنی، فکری حواشی زیادی هم در استقلال داشت و همین مسئله باعث شد تا تمرکزش به هم بخورد. پرداختن بیش از حد و بی‌مورد به پرسپولیس و شرایطش، مصاحبه های گاه و بی گاه و حاشیه ساز، عدم برخورد با بازیکنان حاشیه ساز باعث شد تا حتی هوادارانی که در ابتدای حضور فکری خیلی به موفقیت با سرمربی جوانشان اعتماد داشتند، این اعتماد را از دست بدهند و خواستار برکناری فکری شوند.

یکی از مواردی که با انتقاد هواداران استقلال و حتی رسانه‌ها همراه شد کادرفنی کاملاً متوسط محمود فکری در استقلال بود. استفاده از مربیانی که سابقه چندانی در فوتبال ایران و استقلال نداشتند و فقط پیشکسوت استقلال محسوب می‌شدند. یا استفاده از مربی دروازه‌بان‌های پرسپولیسی و از همه عجیب‌تر استفاده از پرویز مظلومی در پست سرپرستی تیم باعث شد انتقادات به سمت فکری روانه شود. ضمن اینکه سرمربی استقلال نتوانست در بازی‌های بزرگ، این تیم را سربلند از زمین بیرون بیاورد تا شرایط برای قطع همکاری او و استقلال فراهم شود.

هر چه بود پروژه فکری و استقلال به نتیجه نرسید تا حداقل تا چندین سال رویای هدایت استقلال برای فکری تمام شود. شاید باید چندین سال بگذرد تا فکری بتواند دوباره هدایت استقلال را برعهده بگیرد.

شاید فکری اگر در ابتدای فصل سنجیده‌تر عمل می‌کرد و یا حتی آمدن به استقلال را یک فصل به تاخیر می‌انداخت، وضعیت برای او بهتر می‌شد، اما این اتفاقات رخ نداد تا محمود فکری را بتوان به نوعی ناکام‌ترین چهره سال ۹۹ فوتبال ایران معرفی کرد.

اتفاقات بالا باعث شد تا فکری در بین چهره های خبرساز فوتبال ایران در سال ۹۹ قرار بگیرد البته بیشتر از خبرساز بودن در ناکامی.