کارلو آنچلوتی و دیگو سیمئونه تا به حال 13 بار روی نیمکت دو تیم پایتخت اسپانیا با یکدیگر روبرو شده اند که هشت مورد از آنها در فصل 2014/15 و به یاد ماندنی ترین تقابل در فینال لیگ قهرمانان در لیسبون در سال 2014 رخ داد. در آن فصل عجیب دو باشگاه رئال و اتلتیکومادرید در لالیگا، لیگ قهرمانان اروپا، کوپا دل ری و سوپرکاپ اسپانیا به مصاف هم رفتند. سیمئونه در آن مقطع با کسب پنج برد، پنج تساوی و البته قبول چهار شکست از 13 دیدار، رکورد بهتری نسبت به کارلتو به ثبت رساند.
در ادامه این دو سرمربی مشهور در مرحله گروهی لیگ قهرمانان اروپا در فصل 2016/17 دوباره با یکدیگر مواجه شدند که البته آنچلوتی در آن مقطع سرمربی بایرن مونیخ بود. هر کدام از آنها موفق به کسب یک برد شده و تعداد کل تقابل های خود را در برابر یکدیگر به عدد 15 رساندند.
در لیگ قهرمانان آمار به سود آنچلوتی بوده است. به جز برتری در فینال تاریخی سال 2014، فصل بعد هم رئال مادرید موفق به حذف اتلتیکو در مرحله یک چهارم شد. اما سیمئونه موفقیت بیشتری در لالیگا داشته و در چهار بازی خود سه برد و یک تساوی کسب کرد تا در فصل 2013/14 عنوان قهرمانی را به دست آورد.
اتلتیکو در فینال سوپرکاپ اسپانیا در سال 2014 نیز رئال مادرید را شکست داد و هر دو تیم یک بار در کوپا دل ری یکدیگر را حذف کردند؛ رئال در فصل 2013/14 و اتلتیکو در فصل 2014/15. در مجموع هر دو سرمربی در این دو فصل موفقیت های زیادی کسب کردند، زیرا آنچلوتی قهرمان لیگ قهرمانان، کوپا دل ری، سوپرکاپ اروپا و جام باشگاه های جهان شد و سیمئونه قهرمانی لالیگا و سوپرکاپ اسپانیا را کسب کرد.
