کریستیانو رونالدو پس از پایان دوران پرافتخار بازی‌اش، ممکن است سکان هدایت تیم ملی پرتغال یا باشگاه النصر عربستان را در دست بگیرد. هنوز تا بازنشستگی این فوق‌ستاره فاصله وجود دارد و او به‌تازگی قراردادش را برای دو سال دیگر در خاورمیانه تمدید کرده؛ قراردادی که تا پس از ۴۲ سالگی‌اش ادامه خواهد داشت.
در صورتی که رونالدو همچنان در سطح بالا به بازی ادامه دهد، حتی با احتمال بازی کنار پسرش کریستیانو جونیور، شاید قرارداد جدیدی نیز منعقد شود. با این حال، روزی فرا خواهد رسید که CR7 کفش‌هایش را بیاویزد و وارد چالشی تازه شود.
با اینکه او به‌عنوان پردرآمدترین ورزشکار جهان، نیازی به دغدغه‌های شغل مربیگری ندارد، اما کنار کشیدن کامل از دنیای فوتبال احتمالاً برای او کار ساده‌ای نخواهد بود. با در نظر گرفتن این موضوع، رنه مولنستین، مربی سابق منچستریونایتد، در گفت‌وگو با Poker Strategy درباره احتمال ورود رونالدو به دنیای مربیگری گفت:
می‌توانم رونالدو را در نقش سرمربی تیم ملی پرتغال تصور کنم، اما این موضوع بستگی دارد به اینکه آیا او حس می‌کند پیش از آن باید تجربه مربیگری در سطح باشگاهی را کسب کند یا نه. اگر او وارد این مسیر شود، قطعاً بسیاری از ویژگی‌هایی که در دوران بازیگری داشت، مثل تعهد، انگیزه و اراده برای پیروزی، را با خود به دنیای مربیگری خواهد آورد.
البته در فوتبال امروز تفاوت زیادی میان سرمربی و مربی وجود دارد. مثلاً سر الکس فرگوسن سرمربی یونایتد بود، اما مربیانی مثل من و مایک فلان جلسات تمرینی را هدایت می‌کردیم. اگر رونالدو بخواهد هدایت تیم ملی پرتغال را برعهده بگیرد، باید تیم مربیگری مناسبی در کنار خود داشته باشد. از سوی دیگر، شاید او بخواهد کارش را از سطح باشگاهی آغاز کند. شاید به کادر فنی النصر بپیوندد یا حتی هدایت تیم ملی عربستان را در آینده برعهده بگیرد؛ هر دوی این سناریوها کاملاً واقع‌بینانه هستند.
تا این لحظه خود رونالدو هیچ اشاره‌ای به تصمیم برای ورود به مربیگری نکرده، اما برخی منابع احتمال می‌دهند که او مسیر دیوید بکام و رایان رینولدز را در پیش بگیرد و به سرمایه‌گذاری یا مالکیت یک باشگاه فوتبال روی بیاورد.
