مدیرعامل باشگاه پرسپولیس پس از پذیرش استعفای محمد انصاری از سمت معاونت ورزشی، محسن خلیلی را به عنوان معاون ورزشی جدید منصوب کرد.
پیمان حدادی، مدیرعامل پرسپولیس، پس از بررسی گزینه‌های مختلف و ارزیابی برنامه سه‌ساله، محسن خلیلی، مهاجم سابق و پرافتخار سرخپوشان را رسماً به این سمت منصوب کرد. خلیلی که در دوران بازیگری خود با پرسپولیس قهرمانی‌های لیگ برتر و جام حذفی را تجربه کرده، اکنون تجربه مدیریتی خود را نیز به خدمت باشگاه درآورده است.
خلیلی در فصل ۸۷-۱۳۸۶ با پرسپولیس درخشید و به صورت مشترک عنوان آقای گلی لیگ را کسب کرد. گل حساس او در دیدار پایانی همان فصل، نقش کلیدی در یکی از دراماتیک‌ترین قهرمانی‌های پرسپولیس داشت. او همچنین در دربی‌های رفت و برگشت همان فصل گلزنی کرد و به همین دلیل لقب «محسن رفت و برگشت» را به دست آورد. آخرین گل او برای پرسپولیس در فینال جام حذفی ۸۹-۱۳۸۸ به ثمر رسید که با قهرمانی تیم همراه شد.
حدود ۸ سال پس از جدایی از پرسپولیس، خلیلی بار دیگر در قالب مدیر تیم به باشگاه بازگشت و در حوزه مدیریتی و اجرایی فوتبال خوش درخشید. او پیش از این در سمت مدیریت آکادمی فوتبال باشگاه فعالیت کرده و با اجرای برنامه‌های کلان، تحولات قابل توجهی در این بخش ایجاد کرده بود. حالا با انتصاب جدید، خلیلی یک بار دیگر در مسیر خدمت به پرسپولیس قرار گرفته است.
